Née et élevée en Californie, Ashley Benson a développé une passion pour le théâtre à l'âge de 3 ans. Elle commença à jouer à 9 ans, travaillant surtout dans la publicité. Elle a ensuite rapidement fait la transition vers les films et la télévision. Elle a une soeur aînée, Shaylene Benson (née le 25 août 1988), qui est elle-même actrice.

Elle eu un rôle régulier dans une série sur ABC, Eastwick, et a également joué dans le film Fab Five: The Texas Cheerleader Scandal. Elle a également fait des apparitions dans Washington Police, À la Maison Blanche, Scrubs et Newport Beach. Auparavant, Ashley a passé trois ans sur NBC dans Des jours et des vies, en jouant Abigail Deveraux. Elle fait ses débuts au cinéma dans 30 ans sinon rien avec Jennifer Garner. Elle a également été la chef de file dans American Girls 4, comme la capitaine d'une équipe de cheerleaders. En 2009, elle a été vue dans le film indépendant Bart Got a Room.

Ashley vit dans la région de Los Angeles. Dans ses temps libres, elle aime voyager, chanter, aller à la plage, au cinéma et regarder les Lakers de Los Angeles dont elle est une grande fan.

Aujourd'hui elle est reconnue comme étant l'interprète de Hanna Marin, un des personnages principaux de Pretty Little Liars diffusé aux États-Unis sur ABC Family depuis le 8 juin 2010.