Toby est le demi-frère de Jenna Marshall. Au début de la série, les quatre meilleures amies ( Aria, Émily, Spencer et Hanna) se méfient de lui et l'évitent, car Alison l'avait accusé de les avoir espionnées. 
Avant la disparition d'Alison, les cinq filles avaient un soir essayé de se venger de Toby en vandalisant son garage à l'aide d'explosif, et elles avaient accidentellement rendu aveugle sa demi-sœur Jenna, qui se trouvait à l'intérieur. Toby n'a aucun lien avec cet incident qui a rendu Jenna aveugle, mais il en est accusé. Par la suite , il devint proche d'Émily. Mais sort finalement avec Spencer Hastings. 
Avant qu'Alison Disparaise, Jenna avait forcé Toby à avoir des relations sexuelles avec elle. "À" les avaient filmé, et les quatre filles ( Aria, Émily, Spencer et Hanna) ont pu visionner la vidéo.