Caleb apparaît au milieu de la saison 1, comme un élève différent des autres. Il ne ce préoccupe pas de ce que la plupart des ados fait.

Il est également un hacker hors pair.

Il rencontre , Aria, Spencer, Émily, et Hanna quand il pirate le téléphone d'Émily pour qu'elle puisse appelle Maya qui est dans un centre.
Il devient un personnage de plus en plus important du fait de sa relation avec Hanna.